2008年10月1日、K-1 WORLD MAX 2008 World Championship Tournament FINALに出場。試合はISKAオリエンタル世界ライト級王座決定戦(3分3R+延長2R、60kg契約)として行われ、大宮司進と対戦。本来は大宮司の持つ王座に上松が挑戦する予定だったが、大宮司の保持していたISKA王座が長期間の王座防衛戦不履行により既に剥奪されていたため王座決定戦となった。加えて、大宮司の獲得していた王座は、アジア王座であることが判明し、それについて王座を獲った本人もマスコミ関係者も試合直前まで全く知らなかった。試合前には、記者会見で大宮司に「もし負けたら坊主にしてください」と要求され受諾していた[外部リンク] 【K-1MAX】10・1イケメン上松、負けたら坊主!王者・大宮司が敗者髪切りマッチを要求 GBR 2008年9月8日が、王座剥奪により大宮司の王座に上松が挑戦するという構図が崩れ、上松は「負けたら髪を切る」というリスクだけを負い、大宮司は何もリスクを負わないという形となってしまった。試合は、1R開始29秒左膝蹴りでKO勝ちし、王者となった。負けた大宮司は試合直後のインタビューで引退を明言した。