1912年にクレイグはオリンピック代表に選ばれ、
ストックホルムオリンピックの100mに出場する。決勝では、予選で10秒6の世界記録を出していた
ドナルド・リッピンコット(Don Lippincott)が金メダルの最右翼と見られていた。7回ものフライングの後ようやくスタートを切ったレースで、クレイグは10秒8の記録を出し金メダルを獲得する。一方でリッピンコットは銅メダルに終わっている。クレイグは200mでもリッピンコットと熱戦を繰り広げ、21.7秒で、10分の1秒差で勝利し2冠を達成した。しかし、クレイグは、4×100mリレーのメンバーには加わらなかった。