1994-95年にNBAの
オーランド・マジックと契約。当初は注目される選手ではなかったが、スター選手の
シャキール・オニールの移籍、
アンファニー・ハーダウェイが怪我がちになり、アームストロングはチームの中心選手になっていく。1997年のプレイオフでは、
マイアミ・ヒートと対戦し2連敗の後に21得点をあげる活躍をし、
ティム・ハーダウェイを抑える
ディフェンスをした。1998-99シーズンに
MIPと
NBAシックスマン賞を同時に受賞。1999年は、チームのスター選手であるハーダウェイが移籍したためオーランドは注目されなかったが、ヘッドコーチの
ドック・リバースの元、アームストロングの活躍で41勝41敗と誰もが驚く成績を残す。この勝率のよさに
グラント・ヒルや
トレイシー・マグレディが移籍してくる。全盛期(1998〜2000)のアームストロングは、平均二桁得点、平均2スティール以上、平均6アシスト以上を記録した。オーランドに所属した9年間は1度もチームが負け越すことはなかった。7回プレイオフに出場している。アームストロングが移籍した2003-04シーズンに、オーランドは大きく負け越す。